Legalne możliwości osiedlania się ludności żydowskiej w mieście nad Jeziorakiem były przez długie wieki mocno ograniczone. Mieszczanie iławscy bowiem w obawie przed żydowską pracowitością, przedsiębiorczością i wielką biegłością w rzemiośle zamykali przed Żydami bramy miasta, pozwalając im co najwyżej osiedlać się na granicach przedmieść. Przy czym zezwolenie na osiedlenie wydawano tylko tym z nich, którzy posiadali z góry określone umiejętności i wykonywali zawody nie stanowiące konkurencji dla mieszczan iławskich.

To samo dotyczyło handlu podczas jarmarków, w których kupcy żydowscy uczestniczyć mogli tylko na podstawie jednorazowego, imiennego pozwolenia. Do tego towary przywożone przez Żydów były surowo kontrolowane i do obrotu dopuszczano jedynie te, które produkowano w Prusach. Szczególnie mocno utrudniano handel wełną i jej wyrobami. Mówi o tym dobitnie zarządzenie magistratu Iławy z 11 czerwca 1732 roku, że od żadnego polskiego Żyda wełny kupować nie wolno, gdyż są oni „szelmami oszukującymi króla Prus i miasto na podatkach”. Inne rozporządzenie datowane na 8 maja 1738 mówi, że żaden Żyd nie może przybyć do Iławy bez pozwolenia wydanego przez Izbę Rządową, a zatwierdzonego przez Generalną Dyrekcję.

Jedynym i najczęściej praktykowanym przez ludność żydowską sposobem na osiedlenie się w Iławie było zawieranie bardzo kosztownych, pozorowanych małżeństw z iławianami lub iławiankami. Opłata za taki ślub według zachowanego w archiwum w Gdańsku dokumentu datowanego na 20 X 1774 r. wynosiła aż 10 talarów.

Mimo tych szykan i restrykcji stosowanych wobec pragnących osiedlić się w mieście Żydów, którzy choć jeśli nawet dostali zezwolenie na osiedlenie się w Iławie, to musieli być zawsze gotowi do jego opuszczenia i porzucenia swych kramów czy warsztatów. W roku 1732 w Iławie doliczono się 15 rodzin żydowskich, mieszkających w czterech domach. Kupcy z tych rodzin mogli handlować tylko jedwabiem, płótnem oraz skórami i wolno im było uprawiać jedynie wyznaczone przez magistrat zawody: rzeźników, szklarzy i krawców.

Do roku 1794 iławską gminą żydowską zarządzał Jakub Abraham, który był rabinem 30 rodzin żydowskich mieszkających w mieście i na przedmieściach. Rabin Jakub posiadał dom w mieście i miał liczną służbę.

O rabinie iławskim zrobiło się dość głośno w całych Prusach w 1792 roku, gdy na mocy zarządzenia rządu krajowego powstała starszyzna krajowa Żydów Powiśla, na której czele za pozwoleniem króla Prus stanął rabin krajowy Abraham Mendel z Brodnicy. To samo zarządzenie nałożyło na Żydów z Lubawy, Nowego Miasta, Biskupca, Brodnicy, Golubia, Chełmży, Tolkmicka, Dzierzgonia, Sztumu, Susza i Iławy obowiązek płacenia oddzielnego podatku w kwocie 138 talarów przeznaczonego na utrzymanie rabinatu krajowego. Wtedy właśnie rabin z Iławy odmówił zapłaty, tłumacząc się tym, że on już jest rabinem wielu rodzin żydowskich z tej strony Wisły i nikt mu za to nie płaci, więc on też nie będzie płacił.

Po śmierci Abrahama w roku 1801 starszym gminy żydowskiej Iławy został Kacper Laser, który po ślubie z wdową po Abrahamie próbował osiedlić się w Iławie. Napotkał jednak ze strony iławian tak duży opór, że na osiedlenie się w mieście i zamieszkanie w domu wdowy pozwolono mu dopiero wtedy, gdy zobowiązał się, że 10 biegłym rzemieślnikom iławskim pożyczy po 33 funty wełny i na ich zwrot będzie czekał tak długo, aż oni ją przerobią na wyroby i po korzystnych cenach sprzedadzą. Ponadto musiał jak wszyscy inni Żydzi ubiegający się o pozwolenie na osiedlenie się w mieście uiścić wysoką opłatę ustanowioną przez prawo. O wysokości tego rodzaju opłat świadczy znajdujący się w gdańskim archiwum dokument, z którego wynika, iż Żyd Dawid Abraham w roku 1805 za pozwolenie na osiedlenie w Iławie musiał zapłacić 103 talary i 3 grosze.

Iławski rabin Laser nie tylko sprostał tym wymaganiom, ale też dość szybko na tyle się dorobił, że mógł w swoim domu uruchomić szkołę dla dzieci z biednych rodzin żydowskich, w której uczył opłacany przez niego nauczyciel. Potem w roku 1809 gmina żydowska założyła własną szkołę prywatną, w której za stosowną opłatą mogły się uczyć dzieci z bogatszych rodzin żydowskich.

Miejscowi chrześcijańscy kupcy i handlarze wzrost liczby napływających do Iławy Żydów próbowali zahamować, wywierając nacisk na magistrat, by ten poza pobieraniem opłat za pozwalanie na osiedlanie, uprawianie rzemiosła i handlu wydawał tylko tym spośród Żydów, którzy posiadali własne domy. Mieszczanie iławscy mający do sprzedania domy, porozumiewając się ze sobą, zawierali umowy mające na celu uzyskiwanie od Żydów dużo wyższych cen za nieruchomości.

Mimo wszystkich szykan liczba ludności żydowskiej zamieszkującej Iławę rosła dość szybko. Napływ ten nasilił się zwłaszcza po 1808 roku wskutek uregulowań prawnych dotyczących ludności żydowskiej zamieszkującej ziemie Księstwa Warszawskiego. Napływ Żydów do Iławy udało się przyhamować dopiero w 1824 roku, gdy na odległej od miasta o 3 mile granicy zaczęto przymusowo zatrzymywać podróżujących Żydów. Jednak to też niewiele pomogło i na początku XIX wieku ludności żydowskiej mieszkającej w Iławie było na tyle dużo, że iławską gminę żydowską było stać na zbudowanie sobie swojej własnej świątyni (synagogi), położonej w północnym krańcu starego miasta tuż obok ulicy nazywającej się wtedy Magazinstrasse oraz usytuowanego na placu po lewej stronie obecnego wjazdu na stadion oddzielnego żydowskiego cmentarza (kirkutu).

Dzisiaj ani po synagodze, ani po kirkucie w Iławie nie pozostał żaden ślad. Na miejscu zrujnowanej jak cała Iława synagogi, zbudowana została kotłownia ogrzewająca odbudowane iławskie Stare Miasto, dziś zresztą już też nieistniejąca.